Días difíciles
Tras campeonar en la Segunda División en 2009, Sport Boys empezó #Los2010 en el Descentralizado. El inicio fue complicado: terminada la primera fase el cuadro rosado merodeaba la zona de descenso. Ya en las Series, el cuadro rosado pudo alejarse definitivamente del fantasma, aunque recién en las últimas jornadas. En 2011 Boys también tuvo un andar irregular: terminó la primera rueda entre los últimos pero en la segunda logró levantar. La llegada del brasileño Leandro Franco fue importante y hasta llegó a pelear por un cupo a la Copa Sudamericana, objetivo que no se logró.
En 2012 Boys se armó para mejorar sus campañas anteriores, pero terminó sucumbiendo ante la crisis. Terminadas las 30 primeras fechas el cuadro rosado ya estaba en zona de descenso y en las Series se consumó el que sería su tercero. Los goles de Carlos Orejuela, quien regresó al club, no fueron suficientes. Para la temporada 2013 los porteños afrontaron la Segunda División. Boys lideró por algunas jornadas e ilusionaba, pero en la rueda de revanchas decayó y hasta estuvo a punto de ser descalificado, esto por tema de deudas.
La temporada 2014 fue aún más complicada para Boys. El cuadro rosado peleó la permanencia durante todo el torneo pero en las últimas fechas logró mantenerse. Entre lo destacado de aquella temporada, Juan Cominges fue el goleador y Raúl Tito una grata aparición. Para el torneo 2015 las cosas mejoraron en la cancha. Boys peleó nuevamente el ascenso y hasta lideró en algunas jornadas, pero en la recta final fue desplazado por otros equipos.
De muy abajo hacia arriba
En 2016 pudo llegar el acabose. Aunque Boys incorporó jugadores como Daniel Ferreyra, Rainer Torres y Ryan Salazar, los problemas lo golpearon aún más que en temporadas anteriores, pues perdió hasta 12 puntos por deudas. Pese a ello, el plantel no desmayó y en la última fecha, tras un 0-1 sobre Serrato Pacasmayo, se produjo la salvación. Empero, el resultado clave fue un 1-0 sobre Torino: de haber perdido, Boys hubiera descendido a la Copa Perú. Aquella fue la última temporada de Jorge Huamán, mientras que Rainer terminó como técnico.
Superado el tremendo susto, Sport Boys afrontó con ambición la Segunda 2017. Llegaron jugadores como Johnnier Montaño, Crifford Seminario y Johan Fano, además de Mario Viera como técnico. El cuadro rosado era favorito para campeonar y lideró durante casi todo el torneo, aunque sobre el final quedó igualado en puntaje con César Vallejo, que estuvo a punto de ser campeón. Rosados y poetas fueron a un partido extra en el Cusco y tras igualar 1-1 en la prórroga, Boys se impuso por penales: Fano anotó el que selló al retorno a Primera División.
El inicio de la temporada 2018 tuvo a Boys haciendo un discreto Torneo de Verano. En el Apertura anduvo a media tabla y en el Clausura pudo complicar su permanencia, pero la aseguró en desmedro de Sport Rosario. Luis Tejada llegó y fue el goleador rosado de la temporada. Para cerrar la década, Boys una vez más anduvo toda una temporada inmerso en el drama por la permanencia. Fue colero durante todo el Apertura 2019, pero en el Clausura llegaron refuerzos y su cosecha de puntos le permitió ponerse casi a la par de sus rivales directos. Afortunadamente para Boys, la permanencia se aseguró con un 0-1 sobre Huancayo en la última fecha.