Con el 1-1 en Santiago ante Universidad de Chile, Sport Boys cerró su campaña en la Copa Libertadores 2001. Aquel fue el último partido internacional oficial del cuadro rosado hasta la fecha: 21 años después, jugará otro por la Copa Sudamericana, pero habiendo pasado mil y una peripecias entre uno y otro: malas campañas, otras que ilusionaron, ascensos y descensos...
Aquel 2001 terminó sin clasificación internacional para Boys (en aquel entonces la Sudamericana no existía) y en 2002, ya con Jorge Sampaoli como técnico, se repitió la historia. El 2003 fue mejor: tras quedar al margen de la Pre Sudamericana (perdió ante Atlético Universidad y fue superado en la tabla por Cienciano), Boys siguió sumando y terminó tercero en el Acumulado, lo que debió darle un cupo a la Libertadores, pero la FPF decidió aplicar otro criterio y el club porteño no se prestó para ello.
Tras un 2006 durísimo, en el que solo pudo mantenerse ganando por penales en un partido extra, llegó un 2007 con un plantel que prometía (y con Johnnier Montaño como gran figura), pero Boys fue de más a menos y apenas salvó la categoría. En 2008 no hubo milagros: con un plantel despotenciado, sumado a una mala gestión dirigencial, el SBA sumó su segundo descenso, aunque se remedió con el título de la Segunda (para el que tuvo que luchar hasta el último partido) a la temporada siguiente.
Tras un 2011 en el que peleó por llegar a la Copa Sudamericana hasta el penúltimo partido, se produjo un nuevo descenso. Sport Boys fracasó en su intento de campeonar en Segunda en 2013 y al año siguiente pudo caer aún más bajo, pero consiguió mantener la categoría. La temporada 2015 nuevamente tuvo a Boys peleando el ascenso, pero una vez más le fue esquivo, con el añadido de los puntos perdidos por las deudas no pagadas, como en temporadas anteriores.
En el 2016 pudo llegar el acabose. Sport Boys peleaba la permanencia en Segunda y afrontaba un partido crucial ante Atlético Torino: si perdía, se iba a la Copa Perú, pero ganó. La "Misilera" siguió sumando, el cuadro talareño se fue en picada y Boys respiró en la fecha final. Borrón y cuenta nueva para el 2017. De arranque Boys fue protagonista, pero tuvo que pelear palmo a palmo el título con César Vallejo, que a nada estuvo de ser campeón. Finalmente, rosados y poetas fueron a partido extra y nuevamente los penales le sonrieron a Boys, que así volvió a Primera.
Luego de tres temporadas en las que salvó la categoría en los últimos partidos (el drama fue mucho mayor en 2019), las cosas mejoraron ostensiblemente en el 2021. Sport Boys se olvidó de la parte baja de la tabla y pese a los cambios de técnico y otros problemas, siguió sumando. Llegó a la última fecha en zona de clasificación a la Copa Sudamericana y terminada ésta, se mantuvo. El último gol de Sebastián Penco, acaso el jugador más determinante en tienda rosada desde su último retorno, fue el más gritado de la temporada en el Callao, probablemente comparado con el que le marcó a Mannucci.
Con el exarquero Italo Manzo como último técnico del año y jugadores como Patricio Álvarez, Renzo Revoredo, Luis Ramírez, Joao Villamarín y la "Motoneta", Sport Boys clasificó a la Copa Sudamericana. Ello supone un ingreso importante para las arcas rosadas (que sería mayor en caso Boys alcance la fase de grupos), que en su momento languidecieron. La hinchada celebra y aguarda que se vuelva a permitir el ingreso de público a los estadios para hacerse sentir y no solo en la Liga1.