En su momento fue la peor selección del mundo (recordar "La Otra Final", documental que gira en torno a aquel partido ante Bután, el mismo día de la final del Mundial 2002), pero en este proceso ha demostrado avances. Se trata de Montserrat, que pese a quedar eliminado, se despidió con cero partidos perdidos.
El representativo de esta dependencia británica en el Caribe jugó por primera vez las Eliminatorias en el proceso rumbo a Corea / Japón 2002. Hasta su participación en la presente, los Emerald Boys no habían ganado un solo partido y siempre habían sido eliminado rápidamente. Desde 2018, cuando se iniciaron las clasificatorias para lo que sería la Liga de las Naciones de la Concacaf, Montserrat empezó a jugar más seguido: anteriormente estuvo inactivo incluso por años enteros, en un principio debido a la frecuente actividad volcánica de la isla.
Montserrat igualó 2-2 con Antigua y Barbuda, 1-1 con El Salvador (lo empató sobre la hora), goleó 4-0 a Islas Vírgenes Estadounidenses y venció 1-2 a Granada. El cuadro salvadoreño ganó el Grupo E con 10 puntos y pasó de ronda, pero llamó la atención la campaña del cuadro caribeño, con casi todos sus jugadores actuando en equipos del ascenso de Inglaterra (como Lyve Taylor, quien marcó cinco goles), que se despidió de manera digna.